西蒙1916年6月15日生于美国威斯康星州密尔沃基市的一个犹太家庭。西蒙的父亲是于1903年获得工程专业毕业文凭后由德国移居美国的，他是一位电气工程师、专利法律师、当地的学术界和社会事务界的活跃的领导人。西蒙的母亲是典型的第三代美国人，是一位钢琴教师。在父母的熏陶下，西蒙从童年就与书籍和其它智力活动结了缘，并显示出极强的独立学习能力。

　　西蒙在密尔沃基公立学校接受了很好的基础教育，他读了许多书，尤其是经济学和心理学方面的书。

　　1933～1936年，西蒙就读于芝加哥大学政治系并获得文学学士学位。在芝加哥大学期间，西蒙获得了大量的经济学和政治学方面的基础知识，并相当熟练地掌握了高等数学、符号逻辑和数理统计等重要技能。

　　西蒙在1939～1942年担任了加利福里亚大学的一个研究小组的主任，从事地方政府研究工作，并完成了关于管理决策制定的博士论文，该论文后来成为他的经典著作《管理行为》（1947）的基础。1942年西蒙担任了伊利诺斯理工学院政治系教师，并于1943年获得芝加哥大学的哲学博士学位。在 1946～1950年期间他曾任多个政府部门或协会的顾问。

　　1949年西蒙应邀来到卡内基—梅隆大学，先是任行政学与心理学教授（1949～1955），后来任计算机科学与心理学教授终生。西蒙作为该大学工业管理研究生院的创办人之一，开创了组织行为和管理科学两大学术领域的研究，承担了组织理论家、管理科学家和商学院行政管理者的工作，他指导并帮助该研究生院成为美国最好的商学院之一。

　　西蒙的博学足以让世人折服，他获得过9个博士头衔：1943年的加利福尼亚大学哲学博士学位、1963年凯斯工学院科学博士学位、1963年耶鲁大学科学博士学位、1963年法学博士学位、1968年瑞典伦德大学哲学博士学位、1970年麦吉尔大学法学博士、1973年鹿特丹伊拉斯莫斯大学经济学博士、 1978年米之根大学法学博士、1979年匹茨堡大学法学博士。瑞典皇家科学院总结性地指出：“就经济学最广泛的意义上来说，西蒙首先是一名经济学家，他的名字主要是与经济组织中的结构和决策这一相当新的经济研究领域联系在一起的。”

　　1956年夏天 数十名来自数学、心理学、神经学、计算机科学与电气工程等各种领域的学者聚集在位于美国新罕布什尔州汉诺威市的达特茅斯学院，，讨论如何用计算机模拟人的智能，并根据麦卡锡的建议，正式把这一学科领域命名为“人工智能”。西蒙和纽厄尔参加了这个具有历史意义的会议，而且他们带到会议上去的“逻辑理论家”是当时唯一可以工作的人工智能软件，引起了与会代表的极大兴趣与关注。因此，西蒙、纽厄尔以及达特茅斯会议的发起人麦卡锡和明斯基被公认为是人工智能的奠基人，被称为“人工智能之父”。

　　1957年 西蒙与别人合作开发了IPL语言（Information Processing Language）。在AI的历史上，这是最早的一种AI程序设计语言，其基本元素是符号，并首次引进表处理方法。

　　1960年 西蒙夫妇做了一个有趣的心理学实验，这个实验表明人类解决问题的过程是一个搜索的过程，其效率取决于启发式函数（heuristic function）。在这个实验的基础上，西蒙、纽厄尔和肖又一次成功地合作开发了“通用问题求解系统"GPS(General Problem Solver）。GPS是根据人在解题中的共同思维规律编制而成的，可以解11种不同类型的问题，从而使启发式程序有了更普遍的意义。

　　1966年 西蒙、纽厄尔和贝洛尔（Baylor）合作，开发了最早的下棋程序之一MATER。

　　1975年 他和艾伦·纽厄尔因为在人工智能、人类心理识别和列表处理等方面进行的基础研究，荣获计算机科学最高奖——图灵奖。